四、共轭二烯烃的化学性质《医用化学》

四、共轭二烯烃的化学性质

共轭二烯烃的化学性质和烯烃相似,可以发生加成、氧化、聚合等反应。但由于两个双键共轭的影响,显出一些特殊的性质。

共轭二烯烃可以与1或2mol卤素或卤化氢加成。例如:

1,4-二溴-2-丁烯

加第一分子溴的速率要比加第二分子溴快得多,反应常常终止在二溴代物阶段。而且生成的二溴代物也不是一种而是两种:3,4-二溴-1-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯。3,4-二溴-1-丁烯是由溴和一个双键加成而生成的1,2-加成产物。1,4-二溴-2-丁烯是溴加在共轭双键两端而生成的1,4-加成产物。

1,3-丁二烯与1molHX加成时,也得到1,2-及1,4-加成产物。

共轭二烯烃的1,2-与1,4-加成产生的比例决定于反应条件。通常在较低温度及非极性溶剂中,有利于1,2-加成,在较高温度及极性溶剂中,有利于1,4-加成。例如,用己烷为溶剂时,在-15℃进行反应,1,3-丁二烯与溴 的1,2-加成产物占54%,1,4-加成产物占46%;如在60℃时反应,则1,4-加成产物占70%。

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