三、醛、酮的物理性质
在常温下,除甲醛是气体外,12个碳原子以下的脂肪醛、酮都是液体,高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。 由于醛或酮分子之间不能形成氢键,没有缔合现象,故它们的沸点比相对分子质量相近的醇低。但由于羰基的极性,增加了分子间的引力,因此沸点较相应的烷烃高。如表15-1所示。 表15-1 相对分子质量相近的烷、醇、醛、酮的沸点 名称 | 正戊烷 | 正丁醇 | 丁醛 | 丁酮 | 相对分子质量 | 72 | 74 | 72 | 72 | 沸点/℃ | 36.1 | 117.7 | 74.7 | 79.6 |
醛、酮羰基上的氧可以与水分子中的氢形成氢键,因而低级醛、酮(如甲醛、乙醛、丙酮等)易溶于水,但随着分子中碳原子数目的增加,它们的溶解度则迅速减小。醛和酮易溶于有机溶剂。一些醛、酮的物理常数见表15-2。 表15-2一些醛、酮的物理常数 名称 | 构造式 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 相对密度 | 溶解度g·(100H2O)-1 | 甲醛 | HCHO | -92 | -19.5 | 0.815 | 55 | 乙醛 | CH3CHO | -123 | 20.8 | 0.781 | 溶 | 丙醛 | CH3CH2CHO | -81 | 48.8 | 0.807 | 20 | 丁醛 | CH3CH2CH2CHO | -97 | 74.7 | 0.817 | 4 | 乙二醛 | | 15 | 50.4 | 1.14 | 溶 | 丙烯醛 | CH2=CHCHO | -87.7 | 53 | 0.841 | 溶 | 苯甲醛 | | -26 | 179 | 1.046 | 0.33 | 丙酮 | CH3COCH3 | -95 | 56 | 0.792 | 溶 | 丁酮 | CH3COCH2CH3 | -86 | 79.6 | 0.805 | 35.3 | 2-戊酮 | CH3COCH2CH2CH3 | -77.8 | 102 | 0.812 | 几乎不溶 | 3-戊酮 | CH3CH2COCH2CH3 | -42 | 102 | 0.814 | 4.7 | 环己酮 | | -16.4 | 156 | 0.942 | 微溶 | 4-甲基-3-戊烯-2-酮 | (CH3)2C=CHCOCH3 | -59 | 130 | 0.865 | 溶 | 丁二酮 | | -2.4 | 88 | 0.980 | 25 | 2,4-戊二酮 | | -23 | 138 | 0.792 | 溶 | 苯乙酮 | | 19.7 | 202 | 1.026 | 微溶 | 二苯甲酮 | | 48 | 306 | 1.098 | 不溶 |
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