三、重要的醌类化合物《医用化学》

三、重要的醌类化合物

(一)对苯醌

对苯醌是黄色晶体,熔点115.7℃,能随水蒸气蒸出,具有刺激性臭味,有毒,能腐蚀皮肤,能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。

如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合,溶液颜色变为棕色,并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物,叫做醌氢醌,它的构造式表示如下:

在醌氢醌溶液中插入一铂片,即组成醌氢醌电极,这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关,可用于测定溶液的氢离子浓度。

(二)α-萘醌和维生素K

α-萘醌又叫1,4-萘醌,是黄色晶体,熔点125℃,可升华,微溶于水,溶于酒精和醚中,具有刺鼻气味。

许多天然产物的色素含α-萘醌构造,例如维生素K1和K2。

维生素K1和K2的差别只在于侧链有所不同,维生素K1­为黄色油状液体,维生素K2为黄色晶体。维生素K1和K2广泛存在于自然界中,绿色植物(如苜蓿、菠菜等)、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素K1和K2的主要作用是能促进血液的凝固,所以可用作止血剂。

在研究维生素K1和K2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时,发现2-甲基-1,4-萘醌具有更强的凝血能力,称之不维生素K3,可由合成方法制得。

维生素K3为黄色晶体,熔点105-107℃,难溶于水,可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素K3是油溶性维生素,故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。

上一页:二、醌的化学性质
当前页:三、重要的醌类化合物
下一页:第十六章 羧酸及其衍生物