三、酰卤、酸酐、酯的化学性质《医用化学》

三、酰卤、酸酐、酯的化学性质

酰卤、酸酐和羧酸酯在分子构造上有相似之处,故它们的化学性质相似,都能与水、醇和氨作用而发生水解、醇解和氨解反应。但它们的反应活性不同,以酰卤最活泼,酸酐次之,羧酸酯较不活泼。

(一)水解

酰卤、酸酐和羧酸酯水解的共同产物是羧酸;与此同时,酰卤生成卤化氢,酸酐生成另一分子羧酸,羧酸酯则得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反应,必须在酸或碱存在下加热才能较快地进行。在酸催化下的水解反应可较快地达到平衡。在碱的催化下,由于反应生成的羧酸被碱中和生成羧酸盐,使平衡右移,水解反应能进行到底。

(二)醇解

酰卤,酸酐和羧酸酯与醇反应均有羧酸酯生成,其中,羧酸酯的醇解是可逆反应,须在催化剂存在下进行。这个反应是从一种羧酸酯转变成另一种羧酸酯。因此又叫酯交换。例如:

(三)氨解

酰卤、酸酐和羧酸与氨(或胺)发生氨解时的相同产物是酰胺(或N-取代酰胺)。

羧酸衍生物水解时都产生羧酸;醇解时都生成羧酸酯;氨解时都生成酰胺。因此,它们的水解、醇解和氨解又是水,醇,氨(或胺)分子中的一个氢(醇是羟基上的氢,胺是氮上的氢)被酰基取代的反应。这类在分子中引入酰基的反应称为酰化。酰卤、酸酐的反应活性大,易进行酰化反应,因此常作为酰化剂。

酰化反应在药物合成中具有重要意义。在某些药物中引入一个酰基,常可增加药物的脂溶性,改善体内吸收,降低毒性,提高或延长药效。例如:

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