一、氨基酸的构造、构型及分类、命名《医用化学》

一、氨基酸的构造、构型及分类、命名

(一)氨基酸的构造和构型

分子中含有氨基和羧基的化合物,叫做氨基酸。

由蛋白质水解所得到的α-氨基酸,可用通式表示如下:

除甘氨酸(R=H)外,所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳,故有D型与L型两种构型。天然氨基酸均为L-氨基酸。

L-氨基酸

(二)α-氨基酸的分类和命名

氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。

在α-氨基酸分子中可以含多个氨基和多个羧基,而且氨基和羧基的数目不一定相等。因此,天然存在的α-氨基酸常根据其分子中所含氨基和羧基的数目分为中性氨基酸、碱性氨基酸和酸性氨基酸。所谓中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的数目相等的一类氨基酸。但氨基的碱性和羧基的酸性不是完全相当的,所以它们并不是真正中性的物质,只能说它们近乎中性。分子中氨基的数目多于羧基时呈现碱性,称为碱性氨基酸;反之,氨基的数目少于羧基时呈现酸性,称为酸性氨基酸。

氨基酸的系统命名方法与羟基酸一样,但天然氨基酸常根据其来源或性质多用俗名。例如胱氨酸是因它最先来自尿结石;甘氨酸是由于它具有甜味而得名(见表18-3)。

表18-3 常见的α-氨基酸

氨 基 酸构 造 式代号常用符号pI
甘氨酸(α-氨基乙酸) 

Giy5.97
丙氨酸(α-氨基丙酸)

Ala6.02
缬氨酸(β-甲基-α-氨基丁酸)

Val5.96
亮氨酸(γ-甲基-α-氨基戊酸)

Len5.98
异亮氨酸(β-甲基-α-氨基戊酸)

Lle6.02
脯氨酸(α-羧基四氢吡咯)

Pro6.30
苯丙氨酸(β-苯基-α-氨基丙酸)

Phe5.48
色氨酸[α-氨基-β-(3-吲哚基)丙酸]

Try (Trp)5.89
蛋氨酸(α-氨基-γ-甲硫基丁酸)

Met 5.74
丝氨酸(α-氨酸-β-羟基西丙酸)

Ser5.68
苏氨酸(α-氨基-β-羟基丁酸)

Thr6.18
半胱氨酸(α-氨基-β-巯基丙酸)

Cys5.07
酪氨酸[α-氨基-β-(对羟苯基)丙酸]

Tyr5.66
天门冬酰胺(α-氨基丁酰胺酸)

天酰Asn5.41
谷氨酰胺(α-氨基戊酰胺酸)

谷酰Gln5.65
天门冬氨酸(α-氨基丁二酸)

Asp2.77
谷氨酸(α-氨基戊二酸)

Glu3.22
赖氨酸(α,ε-二氨基已酸)

Lys9.74
组氨酸[(α-氨基-β-(4-噗唑基)丙酸]

His7.59
傅氨酸(α-氨基,δ-胍基戊酸)

Arg10.76

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