四、重要的生物碱《医用化学》

四、重要的生物碱

(一)烟碱

烟草中含十余种生物碱,主要是烟碱,约含2%-8%,纸烟中约含1.5%。

烟碱又名尼古丁,属吡啶衍生物类生物碱。

烟碱有剧毒,少量对中枢神经有兴奋作用,能升高血压,大量则抑制中枢神经系统,使心脏麻痹以至死亡。几毫克的烟碱就能引起头痛呕吐、意识模糊等中毒症状,吸烟过多的人逐渐会引起慢性中毒。

(二)莨菪碱和阿托品

莨菪碱和阿托品属莨菪烷衍生物类生物碱。莨菪烷的构造式如下:

莨菪碱是由莨菪酸和莨菪醇缩合形成的酯,莨菪醇是由四氢吡咯环和六氢吡啶环稠合而成的双环构造。

莨菪碱

莨菪碱

莨菪碱是左旋体,由于莨菪酸构造中的手性碳原子上的氢与羰基相邻,是α活泼氢,容易发生酮式-烯醇式互变异构而外消旋。当莨菪碱在碱性条件下或受热时均可发生消旋作用,变成消旋的莨菪碱,即阿托品。莨菪酸的互变异构现象如下:

医疗上常用硫酸阿托品作抗胆碱药,能抑制唾液、汗腺等多种腺体的分泌,并能扩散瞳孔;还用于平滑肌痉挛、胃和十二指肠溃疡病;也可用作有机磷、锑剂中毒的解毒剂。

除莨菪碱外,我国学者又从茄科植物中分离出两种新的莨菪烷系生物碱,即山莨菪碱和樟柳碱。两者均有明显的抗胆碱作用,并有扩张微动脉,改善血液循环的作用。用于散瞳、慢性气管炎的平喘等;也能解除有机磷中毒。其毒性比硫酸阿托品小。

(三)吗啡和可待因

吗啡 可待因

吗啡 可待因

罂粟科植物鸦片中含有20多种生物碱,其中比较重要的有吗啡、可待因等。这两种生物碱属于异喹啉衍生物类,可看作为六氢吡啶环(哌啶环)与菲环相稠合而成的基本结构。

吗啡对中枢神经有麻醉作用,有极快的镇痛效力,但易成瘾,不宜常用。

可待因是吗啡的甲基醚(甲基取代吗啡分子中酚羟基的氢原子)。可待因与吗啡有相似的生理作用,可用以镇痛,但可待因主要用作镇咳剂。

麻醉剂海洛因是吗啡的二乙酰基衍生物,即二乙酰基吗啡(两个乙酰基分别取代吗啡分子中两个羟基的氢原子)。

海洛因

海洛因

海洛因镇痛作用较大。并产生欣快和幸福的虚假感觉,但毒性和成瘾性极大,过量能致死。海洛因被列为禁止制造和出售的毒品。

(四)麻黄

麻黄碱是含于中药麻黄中的一种主要生物碱,又叫麻黄素。一般常用的麻黄碱系指左旋麻黄碱,它与右旋的伪麻黄碱互为旋光异构体。它们在苯环的侧链上都有两个手性碳原子,应有四个旋光异构体,但在中药麻黄植物中只存在(-)-麻黄碱和(+)-伪麻黄碱两种,并且二者是非对映异构体。

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麻黄碱和伪麻黄碱都是仲胺类生物碱,不具含氮杂环,因此它们的性质与一般生物碱不尽相同,与一般的生物碱沉淀剂也不易发生沉淀。

(-)-麻黄碱具有兴奋中枢神经、升高血压、扩大支气管、收缩鼻粘膜及止咳作用,也有散瞳作用,临床上常用盐酸麻黄碱(即盐酸麻黄素)治疗气喘等症。

(五)小檗碱

小檗碱又名黄连素,存在于小檗属植物黄柏黄连和三颗针中,它属于异喹啉衍生物类生物碱,是一种季铵化合物。

小檗碱

小檗碱(黄连素)

黄连素具有较强的抗菌作用,在临床上常用盐酸黄连素治疗菌痢、胃肠炎等疾病。

(六)长春新碱

长春新碱又名醛基长春碱,存在于夹竹桃科植物长春花中,属于双聚吲哚类生物碱。

长春新碱

长春新碱

长春新碱对白血病、症均有效,且毒性较低。

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