四、羟基酸的化学性质《医用化学》

四、羟基酸的化学性质

含有两种或两种以上官能团的化合物,在一般情况下,具有各官能团的基本化学性质。但由于两种官能团存在于同一分子中,就有可能发生相互影响。因此,在分析各化合物的分子构造以推测其性质时,除注意哪些性质是各个官能团所固有的以外,还须注意:(1)某一个官能团受另一个官能团的影响,例如,活性的增强或减弱,新性质的出现以及不发生某种基本反应等;(2)一种试剂可能同时与分子中的两种或几种官能团都发生反应。

(一)羧基的性质

1.酸性

羟基酸的羧基能电离,能与碱反应生成盐。例如:

羟基能增强羧基的酸性,但影响不大。

2.酯化

在酸性催化剂存在时,羟基酸与醇发生酯化作用。例如:

但由于酸的作用及受热的结果,在酯化的同时,往往还有副反应发生。

(二)羟基的性质

羟基酸与氧化剂反应时,根据羟基所连的碳是伯或仲碳原子,而有不同的反应产物。

(三)羟基酸受热的反应

1.α-羟基酸

α-羟基酸受热时,发生双分子间的脱水反应,即它们之间交叉酯化,生成环状化合物----交酯。

2.β-羟基酸

β-羟基酸受热时,发生消去反应,主产物是α,β-烯酸。

3.γ-及δ-羟基酸

γ-或δ-羟基酸受热时,发生分子内的酯化反应,生成五元或六元的环状内酯。

γ-内酯比δ-内酯容易生成。

(四)酚酸的反应

酚酸含有酚式羟基,能与FeCL3发生颜色反应。例如,FeCL3与水杨酸呈紫红色,与没食子酸显蓝黑色。

酚酸的羧基处于羟基的邻位或对位时,受热后易脱羧。

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